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- 吴质二十九岁，善处于曹氏兄弟之间。
- 繁钦为豫州从事。
- 甄皇后二十四岁，有宠，生子（曹睿）。
- 山涛生（205—283)。
- 顾谭生（205—246)。
- 曹睿生（205—239)。
- 曹操征高干；作《苦寒行》。
- 曹操攻入壶关，擒高干。
- 王象为县长。
- 仲长统为荀彧举为尚书郎；其《答邓义社主难》或作于此时。
- 曹操东征海贼管承；将征乌桓，凿平虏渠、泉州渠以通海。
- 曹植从父征；其《泰山梁甫行》诗疑作于此时。
- 曹操下《求言令》。
- 曹操《明罚令》或作于此年。
- 士燮七十岁，表请三弟为合浦、九真、南海太守。
- 曹操五十二岁，作《称乐进、于禁、张辽表》。
- 华歆五十岁，或于此年入为尚书。
- 徐干三十六岁，《中论》二十余篇或成于此年。
- 曹操还邺，下《封功臣令》《分租于诸掾属令》。
- 曹操又作《请增封荀彧表》《报荀彧（君之策谋）》《下令大论功行封》。
- 曹操欲以荀彧为三公，荀彧辞。
- 孔融作《与曹公论禁酒书》《又与曹公论禁酒书》，反对其表制酒禁。
- 郗虑素与孔融不睦，上奏弹劾孔融。
- 曹操猜忌孔融，故意作书，彰显孔融与郗虑二人之宿怨，以激怒孔融；孔融作书回复。
- 孔融嘲曹操；免官。
- 曹操北征乌丸，至无终；作《下田畴令》。
- 曹植从曹操出征。
- 曹操出卢龙塞，经白檀，历平冈，涉鲜卑庭，东指柳城，过涿郡，作《告涿郡太守令》。
- 曹操登白狼山，斩蹋顿，破乌桓。
- 曹操自柳城还。
