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- 曹植从父南征。
- 王朗为丞相军师祭酒，随曹操南征。
- 徐干从曹操南征，作《序征赋》《嘉梦赋》。
- 阮瑀作《为魏武与刘备书》《纪征赋》。
- 路粹受曹操所使，诬告孔融大逆不道，应予重诛。
- 孔融被杀，年五十六（153—208)。
- 孔融刑前作《临终诗》。
- 孔融幼子幼女临危不惧，延颈就刑。
- 曹操作《宣示孔融罪状令》。
- 王粲等劝说刘表子刘琮投降曹操。
- 曹操至新野，收降刘琮，进军江陵，作《下荆州书》《表刘琮令》。
- 王粲降曹操，辟为丞相掾，赐爵关内侯；奉觞谀颂曹操。
- 王粲随曹操军过当阳麦城，登楼有感，作《登楼赋》。
- 刘桢从曹操至江陵，作《遂志赋》。
- 曹操召见邯郸淳。
- 曹操收用杜夔，令其创制雅乐。
- 曹操自江陵顺江下，过巴丘，作《又与荀彧书（追惜奉孝）》。
- 曹操至赤壁，作《与孙权书》；与周瑜、刘备战于赤壁，不利。
- 张纮劝止孙权率轻骑突敌。
- 张昭奉命攻九江当涂，不克。
- 蒋济献计保合肥。
- 阮瑀从征，作《苦雨诗》。
- 士燮七十二岁，受汉玺书，拜绥南中郎将，董都七郡；士燮遣使奉贡诣京，又诏拜安远将军，封龙度亭侯。
- 许靖约五十七岁，或于此年为广汉太守。
- 韦诞三十岁，约于此年为郡上计吏，特拜郎中。
- 诸葛亮二十八岁，为军师中郎将，督零陵、桂阳、长沙三郡，调其赋税，以充军实；其《与刘巴书》当作于此时。
- 曹操军至谯。
- 蒋济使谯，对曹操徙民问，谓民不乐徙，曹操不从。
- 曹丕随军，作《感物赋》。
- 王粲从征，作《初征赋》。
